过去，在被称作冬木的城市曾举行过由七位魔术师与英灵参加的“圣杯战争”。 然而趁着第二次世界大战的混乱，“某位魔术师”强行夺走了圣杯—— 数十年过去，千界树一族高举那个圣杯为象征，叛离了魔术协会，宣布独立。 愤怒的魔术协会派遣了刺客，但他们却遭到了召唤出的Servant的反击。
初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白，但和先前的99次一样，都被拒绝了。恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社，在他虔诚膜拜时，神出现了。神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
